Pentapolis (af Grek. pente, fem, och polis, stad), »femstad», förening af fem städer, landskap med fem hufvudorter. Denna benämning förekommer bl. a. om filistéernas fem förnämsta städer i Palestina (Ekron, Gath, Asdod, Askalon och Gasa), om de fem doriska städerna Lindos, Jalysos, Kameiros, Kos och Knidos, om Cyrenaica (se d. o.) och om en del af Kyrkostaten (med städerna Rimini, Pesaro, Fano, Sinigaglia och Ancona).