Nordiskt medicinskt arkiv 1905

STUDIEN UBER DIE PENTOSURIE. 5

dem in einander ubergefuhrt werden (30). Der Zusammenhanowird am besten folgendermassen versiunliclit:

1-Mannonsäure >- (1-Mannose)

1-Glukonsäure - — *- (1-Glukose)

Arabinose - — >■ ', I

Auf ganz ähnliche Weise hat er auch fur Xylose feststellen können, dass durch die Cyanhydrinreaktion zwei andere isomere Hexonsäuren gebildet werden, die ebenfalls optische Antipoden zweier in letzter Hand aus d-Glukose abgeleiteten Hexonsäuren, der d-Gulonsäure und der d-Idonsäure, sind (7). Jene entsteht durch Reduktion mit Natrium-Amalgam aus der Euckersäure (36), die bekanntlich ein Oxydationsprodukt aus gewöhnlicher d-Glukose darstellt; die d-Idonsäure dagegen bei Erwärmung von d-Gulonsäure mit Pyridin (40). Auf ganz dieselbe Weise können auch die aus Xylose entstehenden Säuren, 1-Gulonsäure und 1-Idonsäure, in einander ubergefuhrt -werden (40). Also:

{1-Gulonsäure - — >- (1-Gulose) Y 1-Idonsäure — >- (1-Idose)

Um diesen Zusammenhang mit der 1-Reihe der Hexosen 2\i bezeichnen, werden die Arabinose und die Xylose nach •dem FiSCHERschen Vorschlage mit dem Vorzeichen 1- versehen, was jedoch. nichts iiber ihre optische Eigenschaften aussao-t, denn sie sind ja beide rechtsdrehend.

Mit dem ErkeDntnis des oben skizzierten Zusammenhanges waren theoretisch auch die Wege gegeben, die optisch entgegengesetzten isomeren Pentosen, die d-Arabinose und d-Xylose, kiinstlich herzustellen. Man brauchte ja nur die entgegengesetzte Richtung einzuschlagen, um von der leicht zugänglichen d-Glukose diese Ziele auf etwas verschiedenen Wegen au erreichen. In der Tat ist es auch zuerst Wohl (124) gelungen, durch die von ihm ersonncne, etwas komplizierte Abbaumethode die d-Glukose in eine Pentose iiberzufuhren, die sich von der Arabinose aus Kirschgummi nur durch die entgegengesetzte, sonst gleich grosse optische Drehung unterscheidet, £a]2'' = — 104 , und also als d-Arabinose aufzufassen ist. Auf etwas einfachere Weise hat Ruff (93, 94), vom ersten