Nordiskt medicinskt arkiv 1905

STUDIEN tlBER DIE PENTOSURIE.

allerdings nur in Syrupform bekommmen. Durch die Ruffsche Abbaumethode ist es doch später gelungen, aus d-Galaktose Lyxose in Krystallform herzustellen (Schmelzpunkt 101°,[~a]*0 = — 13*,9)(95). Es lässt sich wohl auch mit ziemlich grosser Sicherheit voraussagen, dass sich auf ähnliche Weise eben falls die beiden entgegengesetzt aktiven Isomeren der Ribose bezw. der Lyxose herstellen lassen werden, nur ist das Anfangsmaterial hier etwas schwerer zu bekommen. Somit können wir mit grösster Wahrscheinlichkeit 8 isomere Pentosen als bekannt voraussetzen.

Diese Pentosen sind nun sämtlich strukturidentisch, sie verhalten sich, wie gesagt, als Aldehyde. Die Isomerie lässt sich dagegen stereochemisch mit Anwendung der bekannten Lebel-VAN't HoFFschen Theorie vom asymmetrischen Kohlenstoffatome (52, 51) sehr schön erklären. Wie bekannt, ist Fischer(33, 32) bestrebt gewesen, diese Theorie auf die verschiedenen Isomeren der Zuckerarten anzuwenden. Da nach ihr die Angriffspunkte des Kohlenstoffatoms in der Richtung nach den Ecken eines reguliären Tetraeders wirken, känn nur dann eine Stereoisomerie zu stande kommen, wenn das Atom asymmetrisch, d. h. an vier verschiedenen Atomen öder Atomkomplexen gebunden ist, und zvvar durch eine Umstellung der Reihenfolge derselben. Die Isomeren verhalten sich wie Bild und Spiegelbild und zeigen optisch eine entgegengesetzte Drehung der Polarisationsebene. Bei mehreren asymmetrischen Kohlenstoffatomen wird selbstverständlich das Verhältois viel mehr kompliziert, die Zahl der muglichen Isomeren wird grösser. Im allgemeinen gilt, dass bei n asymmetrischen Kohlenstoffatomen 2n Isomere zu erwarten sind, die sich in Paare verteilen lassen, innerhalb welcher der eine Isomere sich stereochemisch als das Spiegelbild, physikalisch als der optische Antipode des anderen zeigt. Bei den Pentosen sind nun die drei mittleren Kohlenstoffatome asymmetrisch, und nach der Theorie sind hier also 8 Stereoisomere möglich, die auch alle, wie wir schon gesehen haben, gewiss wirklich existenzfähig sind, und auch je zwei und zwei sich als optische Antipoden verhalten.

Unter Verwendung von besonderen Projektionsformeln hat Fischer auf Grundlage dieser Theorie den verschiedenen geometrischen Bau, öder. wie man sagt, die Konfiguration aller dieser 8 Isomeren, zum Teil schon ehe sie dargestellt waren,